Orlando erblickte am 08.07.2000 das Licht der Welt im Jefferson Hospital, Los Santos. Er stammt aus einer recht ärmlichen Familie, welche gerade so genug Geld für Essen im Monat hat. Schon als Kleinkind bekam Orlando den Streit zwischen seinen Eltern mit, sie streiteten sich über's Geld, oder sie streiten sich weil Orlandos Vater einfach nur faul rumsaß und oft einfach nicht zur Arbeit ging. Trotz den Umständen waren seine Eltern recht liebevoll und haben alles versucht, damit Orlando ein soweit sorgenfreies Leben führen kann. Die Risiken in so einer Gegend wie Idlewood zu wohnen waren seinen Eltern sicherlich bewusst, doch da Orlando noch so jung war machten sie sich keine sonderlichen Sorgen darüber. Schon im Kindergarten wurde er etwas abgestoßen von den anderen Kindern, er trug abgenutze Klamotten, war immer recht dreckig, hatte nie viele Freunde - Er zog sein eigenes Ding durch. Im Kindergarten lernte er dennoch einen relativ guten Freund kennen, welcher bis heute bei ihm geblieben ist: Sam Barksdale. Sam hatte die gleichen Sorgen wie Orlando, weswegen sie sich schnell angefreundet haben und oft was unternommen haben.
Die Kindergarten - Zeit hat sich langsam dem Ende zugeneigt, Orlando besuchte eine Grundschule, er war mit Sam in einer Klasse - Wenn man ehrlich ist hielten die beiden nie wirklich was von der Schule, schon nach den ersten paar Wochen häuften sich die Fehlzeiten. Sie waren lieber draußen, sind um die Häuser gezogen und haben die umliegenden Gruppierungen in Idlewood beobachtet. Idlewood war einfach ein Gebiet voller Kriminalität, an jeder Ecke fand man einen Drogendealer oder sonstige, andere Gestalten. Sam und Orlando waren zum damaligen Zeitpunkt einfach noch zu blöd, um etwas genaueres über's richtige Straßenleben zu wissen. Lange kamen die beiden mit den Fehlzeiten nicht durch, die Eltern haben es nach einiger Zeit erfahren. Orlando's Vater wusste damals ganz genau wie das Spiel abläuft. Erst fängt es mit Schule schwänzen an, dann kommt das Weed und später dealt man selber. Durch die Erfahrungen zog er ihn jeden morgen einfach ins Fahrzeug rein und fuhr ihn zur Schule, er prügelte ihn förmlich hin.
Durch die Gewalt durch seinen Vater ging Orlando schließlich weiterhin regelmäßig zur Schule, zumindest in der Grundschule. Nach den ersten 4. Schuljahren wechselte er auf die Crenshaw Highschool, seine Mutter hätte sich wirklich eine bessere Schule für Orlando gewünscht, am liebsten eine Privatschule, aber leider hat das Geld einfach nicht gereicht. Orlando besuchte die Schule zwar regelmäßig, folgte dem Unterricht aber nicht und war lieber am Handy zugange. An der Crenshaw verlor Orlando etwas den Kontakt zu Sam, die beiden waren einfach mitten in der Pubertät und hatten zu der Zeit andere Interessen und mussten sich erstmal selbst richtig finden. Ein anderer Mensch spielte damals eine wichtige Rolle in Orlandos Leben, ein guter Homie welcher in seiner Klasse war. Er hat ihn oft zu seinen Partys eingeladen, wo Orlando den ersten Kontakt mit etwas härteren Drogen hatte.
In etwas späteren Schuljahren hat Orlando eine Leidenschaft für's pokern entwickelt, er spielte erstmals Online Poker auf kostenloser Basis, hat sich später aber dazu entschlossen etwas Geld reinzustecken, welches er von seinen Eltern abgezogen hat. Das war eine komplett dumme Idee von ihm, da seine Eltern alles andere als reich waren und jeden Cent brauchten, haben sie es schnell mitbekommen und die Schuld direkt auf Orlando geschoben. Sein Vater hatte die Schnauze voll und hat Orlando noch am gleichen Abend auf die Straße gesetzt, mit gerade mal 12. Jahren. Am nächsten morgen machte er sich auf den Weg zu Sam, er brauchte einfach eine Unterkunft, gerade weil's langsam auf den Winter zusteuerte. Sam, bzw. die ganze Familie Barksdale nahmen Orlando ohne zu zögern auf, da er schon immer ein gutes Verhältnis zu ihnen pflegte. Mit der Poker - Geschichte war er natürlich noch nicht durch, er zog eigentlich jeden Abend los um sich etwas Geld zu beschaffen, welches er innerhalb 24h wieder ins Poker steckte. Handtaschen, Geldbörsen und andere Wertsachen zog er den Leuten ab, einige Zeit kam er damit durch.
Kurz nach seinem 15. Geburtstag zog Orlando wie jeden Tag wieder durch die Straßen. Diesmal visierte er einen Mann an - mittleres Alter, Glatze, sah aus wie ein richtiger Geschäftsmann. Ohne zu zögern stellte sich Orlando in seinen Weg und zückte sein Klappmesser aus der Hosentasche. ''Taschen leeren, fool'' - Der Mann machte ein paar Schritte zurück, hat einen kurzen Griff in die rechte Hosentasche gemacht und zog seine Polizeimarke hervor. ''SAPD, /fool/'' antwortete er nur mit einem breiten grinsen im Gesicht. Orlando stand wie versteinert da - er hat kein Wort über die Lippen gebracht.
Der Undercover -Cop nahm ihn sofort mit auf die Wache, wo Orlando vor Angst noch seine weiteren Diebstähle und Taten gestand - das alles resultierte in 2. Jahren Jugendknast, welche er sofort antreten musste.
Im August 2017 war Orlando wieder ein freier Mann, jedoch ohne Unterkunft und Geld. Er klopfte direkt an seinem Elternhaus, sein Vater öffnete ihm die Tür, als er jedoch Orlando erblickte schloss er sie im gleichen Zuge noch schneller. ''Verpiss dich, Orlando, du hast es bei uns verhauen, für immer'' - Als nächstes fiel ihm nur noch Sam ein, da die Familie Barksdale so ein großes Herz hat, haben sie Orlando wieder bei sich aufgenommen, doch nur unter einer Bedingung: Baut er nochmal Scheiße, fliegt er. Nach einigen Tagen wieder auf freien Fuß lernte er Paco Vallejo kennen - eine ziemlich komische Persönlichkeit eigentlich. Die beiden lernten sich etwas besser kennen und Paco wurde ein richtig wichtiger Freund für Orlando.

Mit Paco ist Orlando auch zum ersten Mal an die Gang in Cycowood geraten. Es hat einige Tage genauert, bis die beiden sich jeden Namen eingeprägt haben und jeden so grob kennengelernt haben. Über ein Kontakt hat sich Orlando besonders gefreut: Sleepy - Sleepy hat Orlando und Paco direkt Arbeit angeboten, um sich ein bisschen was zu verdienen. Die beiden haben natürlich ja gesagt, was anderes blieb ihn auch eigentlich gar nicht übrig. Orlando wollte endlich auf eigenen Füßen stehen, unabhängig von Sam's Familie, also hat er seine Sachen gepackt und sich in Santa Rosa breit gemacht, die Mutter und der Vater von Sam unterstützen ihn etwas mit der Miete, weil Orlando ihnen vorgegaukelt hat, dass er endlich einen Nebenjob gefunden hat, obwohl er eigentlich nur für Sleepy dealt. In Cycowood lebt noch ein anderer Teenager, welchen er ziemlich bewundert: Pepe Balderas. Orlando kennt Pepe eigentlich schon ein wenig länger, jedoch hat er sich komplett, wirklich komplett geändert. Er hat eine Freundin, ist richtig sesshaft geworden. Freundin, hm - Orlando hat sich für die Frauenwelt noch nie wirklich interessiert, er war auch noch nie auf der Suche nach einer Freundin. Einige One Night Stands auf diversen Partys reichen ihm aus.

Orlando muss mit Paco zusammenarbeiten und Sleepys Stoff verticken - die erste Ladung von Sleepy haben sie nicht so gut verkauft, da es zwischen den beiden oft streit gab, sie haben miteinander geredet und alles durchdacht, vor allem wie sie vorsichtiger agieren können, gerade weil es in Cycowood vor Cops wimmelt.